Tėvai: Balys Pilkauskas ir Marijona Šaučiūnaitė-Pilkauskienė (1923–?) – žemdirbiai.

1975 m. baigė Utenos 2-ąją vidurinę mokyklą. 1975–1980 m. studijavo Vilniaus universitete, įgijo istoriko išsilavinimą.

Nuo 1988 m. D. Pilkauskas dirba Panevėžio kraštotyros muziejaus Istorijos skyriuje vyresniuoju muziejininku. Svarbiausia jo tyrinėjimų sritis – Panevėžio krašto istorija 1918–1940 metais. Jis yra interneto portalo "Panevėžio kraštas virtualiai" kūrėjas ir administratorius.

Jis įrengė nuolatinę ekspoziciją Panevėžio sporto rūmuose "Iš Panevėžio sporto istorijos" (kartu su D. Gailiūnaite, 2003 m.), Pasipriešinimo sovietinei okupacijai ir Sąjūdžio muziejaus – Panevėžio kraštotyros muziejaus padalinio – ekspoziciją buvusiose Sąjūdžio Panevėžio grupės patalpose Respublikos g. 17 (kartu su E. Juškiene ir D. Gailiūnaite, 2004 m.).

Panevėžio kraštotyros muziejuje D. Pilkauskas parengė parodas: "Tremtis, lageriai ir partizaninė kova tapyboje" (2001 m.), "Kalnapiliui – 100 metų" (2002 m.), "Vietinei Rinktinei – 60 metų" (2004 m.), "Lietuvos Laisvės Kovų Sąjūdžio deklaracijai – 55 metai" (2004 m.), "Iš gaisrininkų istorijos" (2004 m.), "Panevėžio vyskupijai – 80 metų" (su Elena Markuckyte, 2006 m.), "Panevėžio žydų bendruomenės praeitis" (su Arūnu Astramsku ir Jūrate Gaideliene, 2020 m.), "Algimanto partizanų apygardos istorija" (su E. Markuckyte-Vyšniauskiene, 2020 m.).

Mokslinei konferencijai "Upytės žemei – 750 metų" D. Pilkauskas parengė ir skaitė pranešimą "Panevėžio apskritis 1918–1940 metais" (2004 m.).

Jis sudarė ir išleido dokumentinius leidinius: "Iš Panevėžio praeities : savivaldos bruožai" (su Arūnu Astramsku, 2005 m.), "Iš Panevėžio praeities : penki bažnyčios šimtmečiai" (su Elena Markuckyte, 2007 m.), albumą "Kovoję už brangią tėvynę : Algimanto apygardos partizanų istorija" (su Elena Markuckyte, 2008 m.), straipsnių rinkinius "Iš Panevėžio praeities : dvarų kultūros atodangos" (su Jūrate Gaideliene, 2016 m.), "Iš Panevėžio praeities : Lietuvos nepriklausomybės gynėjai ir puoselėtojai" (su Zita Pikelyte, 2018 m.).

D. Pilkauskas parengė mokslinius straipsnius: "Raguvos krašto partizanai" (išspausdintas kolektyvinėje monografijoje "Raguva", 2001 m.), "Pirmoji sovietinė okupacija Panevėžyje 1940–1941 m." ir "Rezistencinis judėjimas Panevėžio mieste ir apskrityje 1944–1953 m." (išspausdinti knygoje "Panevėžys nuo XVI iki 1990 m.", 2003 m.), paskelbė istorinių publikacijų periodikoje.