Proseneliai: Pranciškus Kairys (1798–1880) ir Kristina Kiaušaitė-Kairienė (apie 1827 – apie 1900). Seneliai: Felicijonas Jackevičius ir Pranciška Jackevičienė, Kazimieras Kairys (1857–1935) ir Anastazija Kerpiškytė-Kairienė (1870–1948) iš Leliūnų – žemdirbiai ūkininkai. Tėvai: Jaroslavas Jackevičius (1877–1934) – amatininkas odų išdirbimo technologas ir Zofija Kairytė-Jackevičienė (1890–1983). Brolis Eduardas Jackevičius (1913–2016) – inžinierius statybininkas, kelininkas.

Mokėsi Anykščių vienuolyno pradžios mokykloje, Anykščių pradinėje mokykloje Nr. 2, 1947 m. baigė Anykščių gimnaziją 4-ojoje jos abiturientų laidoje. 1947–1952 m. studijavo Kauno Vytauto Didžiojo universitete, po jo pertvarkymo baigė Kauno politechnikos institutą, įgijo kelių inžinieriaus išsilavinimą.

1952–1957 m. H. Jackevičius trumpai dirbo Kauno kelių tiesimo įmonėje darbų vykdytoju, paskui buvo Ukmergės kelių valdybos viršininkas.

Nuo 1957 m. iki gyvenimo pabaigos H. Jackevičius gyveno Vilniuje.

1957–1960 m. jis buvo Automobilių transporto ir plentų ministerijos Plentų valdybos vyriausiasis inžinierius, 1960–1966 m. – Plentų valdybos viršininkas, 1966–1977 m. – Automobilių transporto ir plentų ministerijos ministro pavaduotojas keliams. Dirbamas ministerijoje, jis organizavo Anykščių miesto privažiuojamųjų kelių rekonstrukciją, įtraukė magistralinę miesto gatvę į respublikinį kelių tinklą. Svarbiausia jo darbo užduotis buvo automagistralių Vilnius–Kaunas–Klaipėda ir Vilnius–Panevėžys statyba.

1977–1979 m. H. Jackevičius dirbo Valstybinio plano komiteto pirmininko pavaduotoju, 1979–1990 m. buvo Valstybinio plano komiteto pirmininko (nuo 1984 m. – Bronislavo Zaikausko) pirmasis pavaduotojas, kol išėjo į pensiją. Jo darbo sritis buvo statybų planavimas ir visų rūšių transporto plėtra.

1980–1990 m. jis taip pat buvo Lietuvos SSR Aukščiausiosios tarybos deputatas, Plano ir biudžeto komisijos narys.

H. Jackevičius buvo Lietuvos krepšinio federacijos prezidentas, vėliau nuo įkūrimo iki 2014 m. buvo Lietuvos kelininkų veteranų klubo "Kelininkas" pirmininkas bei prezidentas, nuo 2014 m. iki gyvenimo pabaigos – šio klubo Garbės prezidentas, nuolatinės Kelių priežiūros ir plėtros programos komisijos narys (nuo 2002 m.).

H. Jackevičiui buvo suteiktas Lietuvos SSR nusipelniusio statybininko garbės vardas (1963 m.). Jis buvo apdovanotas SSRS Ministrų tarybos premija (su kitais, 1973 m.).

Susituokė 1953 m. rugpjūčio 23 d. Kaune ir rugsėjo 19 d. Dabužių bažnyčioje (sutuokė kunigas Antanas Vaškelis), žmona Genovaitė Gražytė-Jackevičienė (1929–2013) – agronomė. Liko našlys. Sūnus Gintaras Jackevičius (g. 1957 m.) – inžinierius kelininkas.

Mirė 2020 m. birželio 19 d. Vilniuje. Palaidotas Vilniaus Rokantiškių kapinėse giminės kape (49 sektorius, 13 eilė, 5 kapas). Kapą ženklina juodo šlifuoto akmens dviejų stelų kompozicija su centre įkomponuotu pilku akmeniniu kryžiumi, stelose iškalti įrašai: "Kairiai / Ieva / 1905–1977 / Juozas / 1909–1988" ir "Jackevičiai / Genovaitė / 1929.08.07–2013.12.20 / Henrikas / 1929.06.01–2020.06.19 / Gintaras / 1957.07.08–".