Tėvas Juozapas Masaitis.

1930–1935 m. baigė Kauno tarpdiecezinę kunigų seminariją ir teologijos studijas Vytauto Didžiojo universiteto Teologijos fakultete. 1935 m. birželio 15 d. Kauno arkikatedroje Kauno arkivyskupas Juozapas Skvireckas įšventino A. Masaitį kunigu. Kartu su juo buvo įšventinti Jonas Bagdonas, Alfonsas Jarašiūnas, Jonas Petrėnas, Jonas Ragauskas, Juozapas Ražanskas, Feliksas Zenkevičius ir kiti kunigai. Pirmąsias Šv. Mišias 1935 m. liepos 7 d. jis aukojo Juodaičių (Jurbarko r.) bažnyčioje.

1935–1936 m. A. Masaitis tarnavo vikaru Krakėse (Kėdainių r.), 1936–1939 m. buvo vikaras Raudondvaryje (Kauno r.).

Paskirtas 1939 m. liepą, 1939–1946 m. jis buvo Kauno Šv. Juozapo parapijos vikaras. Po Antrojo pasaulinio karo gyvendamas ir tarnaudamas Kaune, A. Masaitis buvo laisvės gynėjas, antisovietinio pogrindžio organizacijos narys.

1946 m. vasario 28 d. jis buvo suimtas, kalintas Kaune. 1946 m. gegužės 17 d. Karo tribunolas nuteisė jį dešimčiai metų kalėti lageryje. A. Masaitis buvo išgabentas į Minlagą (Komija, Rusija) ir ten kalintas iki 1955 m. spalio 8 d. Paleistas į laisvę, jis grįžo į Lietuvą.

1960–1966 m. A. Masaitis tarnavo Kavarsko (Anykščių r.) Šv. Jono Krikštytojo parapijoje, buvo altarista vikaras, talkino klebonui Valerijonui Kekiui.

1966–1977 m., iki gyvenimo pabaigos, jis buvo Ukmergės parapijos altarista.

Mirė 1977 m. Ukmergėje. Palaidotas Ukmergės Vaižganto kapinėse šalia kitų kunigų (19 kvartalas, 250 kapas). Kapą ženklina pilko šlifuoto akmens paminklinė stela su iškaltu įrašu: "Kun. Aleksandras / Masaitis / 1906–1977 / Dievas – mano viltis".