Seneliai: Mykolas Kalendra – atsargos kareivis ir Teklė Češūnaitė-Kalendrienė. Motina Konstancija Kalendraitė (1880–1926). Augo vienas vienišos motinos vaikas.

1907 m. kovo 30 d. Anykščių bažnyčioje jį pakrikštijo vikaras Antanas Strazdas, krikštatėviai buvo Simonas Kaluškevičius ir Karolina Kalendrienė, Mykolo Kalendros žmona (antroji senelio žmona). 

J. Kalendra buvo amatininkas mūrininkas. Nepriklausomoje Lietuvoje jis buvo šaulys, Lietuvos šaulių sąjungos Anykščių būrio narys.

Jis buvo 1941 m. birželio tautinio sukilimo Anykščiuose dalyvis, Lietuvos partizanų Anykščių kuopos narys ir vieno iš būrių vadas. Nuo 1941 m. liepos J. Kalendra dirbo Anykščių valsčiaus pagalbinėje policijoje, buvo Lietuvos saugumo policijos Utenos apskrities nuovados pareigūnas. Kai kurių šaltinių duomenimis, J. Kalendra dalyvavo 1941 m. liepą ir rugpjūtį Anykščiuose surengtose žydų genocido operacijose, buvo vienas iš žydų bendruomenės likvidatorių: dalyvavo žydų areštuose, varė juos į šaudymo vietą ir šaudė. 

Pokario metais jis išėjo partizanauti, buvo vienas iš pirmųjų partizaninės kovos organizatorių Anykščių apylinkėse.

J. Kalendra-Dėdė nuo 1944 m. rudens buvo Naro būrio vadas. Jo slaptavietė buvo įrengta Prano Šulgos sodyboje Janydžių viensėdyje. 1945 m. pradžioje jo būryje buvo apie 20-30 partizanų, jie veikė tarp Anykščių ir Rubikių kaimo. Būrys buvo sunaikintas per 1945 metus: 10 partizanų žuvo, 7, tarp jų ir J. Kalendra-Dėdė, legalizavosi.

1946 m. pradžioje J. Kalendra grįžo į partizanų gretas ir atkūrė savo būrį, kuriame buvo dar 6 partizanai. Naro būrys veikė Rubikių ežero pakrantėse, buvo įsikūręs salose.

Susituokė 1930 m. lapkričio 4 d. Anykščių bažnyčioje, žmona Ona Levandavičiūtė-Kalendrienė (1906–?). Vaikai: Albinas Boleslovas Kalendra (g. 1932 m.), Stanislovas Juozas Kalendra (1938–1943) – mirė vaikystėje.

Žuvo 1947 m. vasario 28 d. Meliaušiškio kaime (Anykščių r.) – buvo nukautas susidūrime su MVD kariuomenės daliniu ir Anykščių stribais. Palaikai buvo išniekinti Anykščių šilelyje šalia kapinių, po mėnesio bičiulių pavogti ir palaidoti Peslių kaimo (Anykščių r.) kapinėse, vėliau artimųjų iniciatyva perlaidoti Anykščių kapinėse.