Seneliai: Antanas Kaikaris (1878–1950) – vaistininkas ir Izabelė Laskauskaitė-Kaikarienė (1890–1954). Tėvai: Alfonsas Kaikaris (1922–1997) – mokslininkas vaistininkas, farmacijos pedagogas, ir Eugenija Tukajūtė-Kaikarienė (g. 1927 m.) – mokslininkė vaistininkė, farmacijos pedagogė. Sesuo Dalia Kaikarytė-Kižlienė (g. 1962 m.) – kalbininkė germanistė, vertėja. Dėdė (tėvo brolis) Vytautas Kaikaris (1912–1982) – mokslininkas chemikas.

Užaugo Kaune, 1985 m. baigė Kauno 4-ąją vidurinę mokyklą (dabar – Kauno Stepono Dariaus ir Stasio Girėno gimnazija). 1985–1991 m. studijavo Kauno medicinos universiteto Gydomajame fakultete, įgijo gydytojo chirurgo išsilavinimą.

1991–1994 m. V. Kaikaris buvo Kauno medicinos universiteto klinikų bendrosios chirurgijos rezidentas. Nuo 1994 m. iki šiol jis dirba šiose klinikose gydytoju chirurgu, nuo 1996 m. turi plastinės-rekonstrukcinės chirurgijos gydytojo kvalifikaciją.

Jis buvo Kauno klinikų Chirurgijos klinikos Plastinės rekonstrukcijos ir nudegimų skyriaus gydytojas chirurgas, paskui – šio skyriaus vedėjo pavaduotojas ir sektoriaus vadovas, po struktūrinių pertvarkymų yra Plastinės ir rekonstrukcinės chirurgijos klinikos Plastinės chirurgijos skyriaus vadovas.

V. Kaikaris atlieka įvairias mikrochirurgines, rekonstrukcines bei estetines operacijas. 2000 m. jis buvo vienas iš gydytojų, kurie pirmą kartą Kaune atliko inkstų transplantacijos operaciją.

2004–2009 m. jis studijavo Kauno medicinos universiteto doktorantūroje, ten parengė ir 2009 m. apsigynė disertaciją "Odos melanomos skirtingų diagnostikos būdų įvertinimas ir optimalaus chirurginio gydymo metodo paieška", yra biomedicinos mokslų, medicinos daktaras.

2005 m. V. Kaikaris įgijo Švedijos plastinės-rekonstrukcinės chirurgijos gydytojo licenciją.

2009 m. Kaune jis atidarė privačią kliniką "Grožio chirurgija" ir 2009–2019 m. buvo vienas iš jos steigėjų (su Kęstučiu Maslausku ir Jonu Staikūnu) bei plastinės-rekonstrukcinės chirurgijos gydytojas, kasmet padarydavo per 250 rekonstrukcinių ir estetinių operacijų. 2019 m. ši privati klinika savo veiklą nutraukė.

Jis yra Lietuvos plastinės ir rekonstrukcinės chirurgijos draugijos narys.

V. Kaikaris stažavosi Vilniaus Raudonojo Kryžiaus ligoninėje (1996 m.), Gento universitete (Belgija, 1999 m.), Park-Klinik ligoninėje (Vokietija, 2000 m.), Otto-von-Guericke ligoninėje (Vokietija, 2002 m.), Rigshospital ligoninėje (Danija, 2004 m.).

V. Kaikaris rašo straipsnius į mokslo žurnalus, dalyvauja mokslinėse konferencijose užsienyje. 

Jis yra Kauno Stepono Dariaus ir Stasio Girėno gimnazijos Garbės galerijos narys.

Vedęs, žmona Kristina Kaikarienė (g. 1968 m.) – verslininkė, pramogų organizatorė.