Augo Panevėžyje, 1967–1978 m. baigė Panevėžio 7-ąją vidurinę mokyklą (dabar – Panevėžio Juozo Miltinio vidurinė mokykla). 1979–1984 m. baigė studijas Vilniaus pedagoginiame institute, įgijo istorijos mokytojo išsilavinimą.

1984–1987 m. G. Šileikis dirbo Debeikių (Anykščių r.) vidurinėje mokykloje istorijos mokytoju.

Nuo 1987 m. jis gyvena Panevėžyje, taip pat turi sodybą Jononių kaime (Anykščių r.), kur praleidžia savo laisvalaikį.

1987–1988 m. G. Šileikis buvo Panevėžio rajono kultūros namų inspektorius, 1988–1989 m. dirbo kooperatyve "Lyvis" darbininku. 1990–1996 m. jis buvo Panevėžio kraštotyros muziejaus direktorius.

1988–1990 m. jis dalyvavo Lietuvos Atgimimo veikloje, buvo Lietuvos Sąjūdžio Panevėžio iniciatyvinės grupės narys.

1993–2003 m. G. Šileikis buvo Lietuvos centro sąjungos narys, šios partijos Panevėžio skyriaus pirmininkas, 2000–2003 m. – partijos pirmininko pavaduotojas. 2003–2005 m. jis buvo Liberalų ir centro sąjungos narys, šios sąjungos valdybos narys ir Panevėžio skyriaus pirmininkas. Nuo 2006 m. jis buvo Lietuvos Respublikos liberalų sąjūdžio narys, šios partijos pirmininko pavaduotojas.

1996–2000 m. jis buvo Lietuvos Respublikos Seimo narys, išrinktas Lietuvos centro sąjungos sąraše. 1996–2000 m. jis buvo Seimo Švietimo, mokslo ir kultūros komiteto narys, 1998–2000 m. – Jaunimo ir sporto reikalų komisijos narys, 1996–2000 m. – Centro frakcijos seniūno pavaduotojas ir Seimo seniūnų sueigos narys. Jis taip pat buvo Seimo delegacijos Tarpparlamentinėje Sąjungoje narys, parlamentinių ryšių su Čekijos Respublika, Italijos Respublika, Šiaurės Europos šalimis (Danijos Karalyste, Islandijos Respublika, Norvegijos Karalyste, Suomijos Respublika, Švedijos Karalyste), Prancūzijos Respublika grupių narys.

2000–2004 m. G. Šileikis buvo Lietuvos Respublikos Seimo narys, išrinktas Panevėžio Vakarinėje rinkimų apygardoje kaip Lietuvos centro sąjungos iškeltas kandidatas. 2000–2002 m. jis buvo Seimo Švietimo, mokslo ir kultūros komiteto narys, 2002–2004 m. – Žmogaus teisių komiteto narys, 2003–2004 m. – ir Žmogaus teisių komiteto pirmininko pavaduotojas, 2000–2004 m. – Peticijų komisijos narys. 2000–2003 m. jis buvo jungtinės Centro sąjungos, Moderniųjų krikščionių demokratų sąjungos ir Lietuvos lenkų rinkimų akcijos frakcijos narys, 2000–2001 m. – ir šios frakcijos seniūnas, Seimo seniūnų sueigos narys, 2003–2004 m. – Liberalų ir centro frakcijos narys. Jis taip pat buvo tarpparlamentinių ryšių su Čečėnijos Respublika Ičkerija grupės pirmininko pavaduotojas, daugelio tarpparlamentinių ryšių grupių narys, Seimo delegacijos Baltijos Asamblėjoje narys ir Seimo 2004 metų delegacijos Europos Tarybos Parlamentinėje Asamblėjoje nario pavaduotojas.

2004–2008 m. jis buvo Lietuvos Respublikos Seimo narys, iškeltas Liberalų ir centro sąjungos ir antrą kartą išrinktas Panevėžio Vakarinėje rinkimų apygardoje. 2004–2005 m. jis buvo Liberalų ir centro frakcijos Seime narys, 2005–2006 m. – Liberalų frakcijos narys, 2006–2008 m. – Liberalų sąjūdžio frakcijos Seime narys, šios frakcijos seniūno pavaduotojas. 2004–2008 m. jis buvo Žmogaus teisių komiteto narys, 2007–2008 m. – Antikorupcinės komisijos narys, 2004–2008 m. – Jaunimo ir sporto komisijos narys.

2008–2010 m. G. Šileikis buvo Utenos apskrities viršininko pavaduotojas, kol apskrities administracinės struktūros buvo panaikintos.

1990–1995 m. jis buvo Panevėžio miesto tarybos deputatas, 1990–1991 m. – ir Panevėžio miesto tarybos pirmininkas. 1995–1996 m. ir 2000–2001 m. jis buvo Panevėžio miesto savivaldybės tarybos narys, atsisakė mandatų, tapęs Seimo nariu.

2011 m. Lietuvos Respublikos liberalų sąjūdžio sąraše jis vėl buvo išrinktas Panevėžio miesto savivaldybės 2011–2015 m. kadencijos tarybos nariu. 2011 m. balandžio–gruodžio mėnesiais jis dirbo Panevėžio miesto mero pavaduotoju, kol po interpeliacijos merui buvo atstatydintas.

2012–2019 m. G. Šileikis dirbo viešojoje įstaigoje "Aukštaitijos siaurasis geležinkelis", 2012–2015 m. buvo kultūrinio turizmo specialistas, 2015–2019 m. – Kultūrinio turizmo padalinio vadovas. Jis buvo viešosios įstaigos "Aukštaitijos siaurasis geležinkelis" profesinės sąjungos "Solidarumas" pirmininkas.

Nuo 2019 m. jis yra Aukštaitijos internetinės naujienų agentūros AINA kūrybinės grupės narys, veda laidas "Gintaras Šileikis kalbina", rengia kitas AINA TV programas. 

Jis dalyvavo 2012 m. Lietuvos Respublikos Seimo rinkimuose kaip Lietuvos Respublikos liberalų sąjūdžio remiamas kandidatas, bet nebuvo išrinktas.

Gintaro Šileikio visuomeninis rinkimų komitetas iškėlė G. Šileikio kandidatūrą į Panevėžio miesto mero postą 2015 m. pirmuosiuose tiesioginiuose savivaldybių merų rinkimuose, bet jis nebuvo išrinktas. Šio visuomeninio komiteto sąraše jis buvo išrinktas Panevėžio miesto savivaldybės 2015–2019 m. kadencijos tarybos nariu, buvo Strateginio planavimo, investicijų, ekonomikos ir finansų komiteto narys.

2016 m. jis dalyvavo Lietuvos Respublikos Seimo rinkimuose kaip Lietuvos laisvės sąjungos (liberalų) sąrašo kandidatas bei šios partijos kandidatas Panevėžio Vakarinėje rinkiminėje apygardoje, bet nebuvo išrinktas.

2019 m. jis dalyvavo Panevėžio miesto savivaldybės 2019–2023 m. kadencijos tarybos rinkimuose kaip Tėvynės Sąjungos – Lietuvos krikščionių demokratų sąrašo kandidatas, bet nebuvo išrinktas.

2023 m. jis dalyvauja Panevėžio miesto savivaldybės 2023–2027 m. kadencijos tarybos rinkimuose kaip Tėvynės Sąjungos – Lietuvos krikščionių demokratų sąrašo kandidatas.

G. Šileikis apdovanotas Lietuvos nepriklausomybės medaliu (2000 m.), Norvegijos Karalystės Karališkuoju ordinu "Už nuopelnus".

Laisvalaikiu keliauja, žvejoja, fotografuoja, domisi savivaldos problemomis.

Vedęs, žmona Aida Guobytė-Šileikienė (g. 1966 m.) – verslininkė, pedagogo edukologo Stanislovo Guobio (1927–2003) duktė. Sūnūs: Justas Šileikis (g. 1986 m.) –  inžinierius ir Adomas Šileikis (g. 2004 m.).