Tėvai: Jurgis Simaška (1861–1952) ir Antanina Linartaitė-Simaškienė (1873–1957) iš Daumantų – religingi žemdirbiai valstiečiai, turėjo 14 hektarų žemės. Užaugo šešių vaikų šeimoje, buvo antrosios santuokos pirmagimis. Broliai: Ciprijonas Simaška (1891–1954) iš pirmosios tėvo santuokos – emigrantas JAV, Matas Simaška (1901–1995) – žemdirbys ūkininkas, kaimo seniūnas, ir Eduardas Simaška (1909–2010) – kunigas, seserys Liudvika Simaškaitė-Juodienė (1903–1994) – žemdirbė, bažnyčios tarnaitė, ir Kamilė Simaškaitė (1907–1987) – bažnyčios tarnaitė, kunigo šeimininkė. Dar du broliai mirė kūdikystėje, o Leonas Simaška (1906–1921) žuvo paauglystėje.

Baigė Ukmergės gimnaziją. 1920–1925 m. studijavo Kauno kunigų seminarijoje, 1925–1927 m. tęsė studijas Kauno Vytauto Didžiojo universiteto Teologijos-filosofijos fakultete, baigė teologijos studijas 1-ojoje Metropolijos kunigų laidoje.

1927 m. balandžio 2 d. jis buvo įšventintas kunigu. Kartu buvo įšventinti Zenonas Gelažius, Kazimieras Pukenis, Kazys Macelis ir kiti kunigai. Pirmąsias Šv. Mišias jis aukojo Kavarsko (Anykščių r.) bažnyčioje.

Nuo 1927 m. V. Simaška buvo Gruzdžių (Šiaulių r.) parapijos vikaras ir aukštesniosios gyvulininkystės ir pienininkystės mokyklos kapelionas, paskui iki 1931 m. tarnavo Čekiškėje (Kauno r.) vikaru, 1931–1932 m. – Kauno Švč. Jėzaus Širdies (Šančių) parapijoje vikaru.

1932 m. jis buvo Alėjų (Raseinių r.) Švč. Trejybės bažnyčios rektorius, nuo 1933 m. pradžios paskirtas Ugionių (Raseinių r.) Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčios kuratu, Betygalos parapijos kunigu filialistu. 1933–1935 m. tarnaujant Ugioniuose, jo rūpesčiu atnaujinta koplyčia: perdengtas stogas, perdažytas vidus, sutvarkytas šaltinėlis. 

1935–1938 m. jis tarnavo Rudiškių (Joniškio r.) Šv. apaštalų Pilypo ir Jokūbo parapijoje, nuo 1938 m. buvo Šiaulėnų (Radviliškio r.) Šv. Onos parapijos administratorius.

Po Antrojo pasaulinio karo jis buvo Krakių (Kėdainių r.) Šv. Mato parapijos klebonas, išgarsėjęs atsisakymu paklusti dvasinei vadovybei ir keltis į kitą parapiją.

1959–1986 m., iki gyvenimo pabaigos, V. Simaška tarnavo Šiluvoje (Raseinių r.), buvo Šiluvos Švč. Mergelės Marijos Gimimo bazilikos klebonas, paskui altarista. XX a. 6-ajame dešimtmetyje Šiluvoje jis pradėjo pildyti Švč. Mergelės Marijos užtarimų liudijimų knygą. Jam mirus, šią knygą iki XXI a. pradžios toliau pildė jo brolis kunigas Eduardas Simaška.

Iki gyvenimo pabaigos V. Simaška sovietinės valdžios buvo persekiojamas už tai, kad mokė vaikus religijos tiesų.

Mirė 1986 m. vasario 18 d. Šiluvoje (Raseinių r.). Palaidotas kapinėse prie Šiluvos koplyčios atskirame kape netoli seserų Kamilės ir Liudos. Kapą ženklina šlifuoto tamsaus akmens kryžius su iškaltais įrašais: "Kun. Vladas / Simaška / 1896–1986" ir "Tavimi, Viešpatie, pasitikėjau, / nebūsiu sugėdintas per / amžius".