Tėvas Jurgis Dailidėnas – ūkininkas. Broliai: Antanas Dailidėnas-Prancūzas (?˜–1948) – laisvės gynėjas, partizanas, 1948 m. liepos 11 d. žuvęs pokario kovose, Bronius Dailidėnas-Ramunė (1918–1947) – laisvės gynėjas, partizanas, 1947 m. spalio 30 d. žuvęs pokario kovose, ir Jurgis Dailidėnas (1929–1952) – laisvės gynėjas, partizanas, 1952 m. gegužės 23 d. žuvęs pokario kovose, sesuo Bronė Dailidėnaitė-Užkurėlienė – laisvės gynėja, partizanų ryšininkė.

Pokario metais S. Dailidėnas išėjo partizanauti, buvo Algimanto apygardos Butageidžio kuopos, vėliau – Algimanto apygardos Šarūno rinktinės 1-osios LLA Gražinos kuopos partizanas.

Nuo 1947 m. vasaros iki 1948 m. vasario jis buvo šios kuopos Tado Kosciuškos būrio vadas. Tado Kosciuškos būrio partizanai bazavosi ir veikė miškuose tarp Traupio ir Troškūnų, 1947 m. rugpjūtį jame kovojo 16 laisvės gynėjų. 

1948 m. vasarį S. Dailidėno vadovaujamas Tado Kosciuškos būrys buvo sujungtas su Antano Aliuko-Kuprio vadovaujamu Kuprio būriu, jis tapo šio būrio partizanu. 1948 m. kovą žuvus A. Aliukui, S. Dailidėnas liko Tado Kosciuškos būrio vadu ir šia pareigas ėjo iki žūties.

Žuvo 1949 m. birželio 12 d. Šikšnalaukio kaime (Anykščių r.) karinės operacijos metu Petro Keraičio sodyboje kartu su partizanu Jonu Bernatoniu-Melagiu (1916–1949). Palaikai buvo išniekinti Raguvoje (Panevėžio r.) ir užkasti pelkėje, vėliau slapta perlaidoti Traupio kapinėse Dailidėnų šeimos kapavietėje. Kapą ženklina pilkas akmeninis paminklas-stela su iškaltu įrašu: "Čia ilsisi / Dailydėnas Jurgis / su šeima / Liūdi duktė žentas anūkė".

Minint S. Dailidėno žūties 73-ąsias metines (2022 m.), artimųjų ir Lietuvos politinių kalinių ir tremtinių sąjungos Anykščių filialo iniciatyva jo kapas paženklintas horizontalia šlifuoto akmens plokšte su iškaltu įrašu: "Žuvę, / kad mes būtume laisvi / 1949 06 12 / Simonas Dailidėnas-Vėtyklė / Jonas Bernatonis-Melagis".