Tėvai: Pranciškus Pelešynas (1873–1945) – žemdirbys mažažemis valstietis ir Morta Tamulionytė-Pelešynienė (1888–1970) – žemdirbė, 1951–1958 m. tremtinė Asino rajone Tomsko srityje (Sibiras, Rusija). Augo devynių vaikų šeimoje su trim broliais ir penkiom seserimis, buvo vyriausias. Broliai ir seserys: Antanas Pelešynas (1910–1970) – žemdirbys ūkininkas, 1951–1958 m. tremtinys Tomsko srityje, Julija Pelešynaitė-Bagdonienė (1913–?) – siuvėja, Veronika Pelešynaitė-Urbienė (1916–?) – 1949–1969 m. tremtinė, Emilija Pelešynaitė-Bičkūnienė (1918–?) – pedagogė, Bronė Pelešynaitė-Rinkūnienė (1920–?) – kunigo šeimininkė, 1951–1958 m. tremtinė, Petras Pelešynas (1923–2011) – muzikantas vargonininkas, 1951–1956 m. tremtinys, muzikos pedagogas ir chorvedys, Stasys Pelešynas (g. 1925 m.), Morta Pelešynaitė (1926–1956) – medikė, 1951–1956 m. tremtinė, žuvusi tremtyje.

Tėvams nusipirkus žemės ir persikėlus, užaugo Spirakiuose (Panevėžio r.). Mokėsi Spirakių pradžios mokykloje, 1920 m. baigė Panevėžio "Saulės" pradžios mokyklą, 1920–1925 m. – Panevėžio gimnazijos penkias klases, 1925–1926 m. – šeštąją klasę Kėdainių gimnazijoje. 1926–1933 m. studijavo Kauno metropolijos kunigų seminarijoje, 1926–1929 m. baigė jos licėjinius kursus, 1929–1933 m. studijavo ir Kauno Vytauto Didžiojo universiteto Teologijos-filosofijos fakulteto Teologijos skyriuje, baigė studijas 7-ojoje laidoje, apsigydė teologjos darbą "Pirmojo žmogaus sutvėrimas" ir įgijo teologinį išsilavinimą. 1932 m. kovo 12 d. buvo įšventintas subdiakonu.

1933 m. balandžio 1 d. S. Pelešynas buvo išventintas kunigu. Kartu buvo įšventinti Kazimieras Šablevičius, Juozas Stankūnas, Jonas Klimavičius, Jonas Morkvėnas, Ignas Šaučiūnas ir kiti kunigai.

1933–1936 m. jis tarnavo vikaru Raguvoje (Panevėžio r.), nuo 1933 m. rugsėjo buvo Lietuvių katalikų jaunimo sąjungos "Pavasaris" Raguvos kuopos dvasios vadas. 1935 m. vasarą jis pavadavo Miežiškių (Panevėžio r.) parapijos kleboną.

1936–1937 m. beveik dvejus metus jis buvo vikaras Krinčine (Pasvalio r.), 1937 m. pabaigoje buvo paskirtas vikaru į Krekenavą (Panevėžio r.), net netrukus nuo 1938 m. sausio 1 d. tapo Kyburių (Pasvalio r.) Švč. Mergelės Marijos Angeliškosios parapijos administratoriumi ir šias pareigas ėjo 1938–1946 m. Kyburiuose jis papildė bažnyčios inventorių, nupirkdamas naujų vėliavų ir drabužių, remontavo parapijos pastatus.

1946 m. kovo 11 d. S. Pelešynas buvo paskirtas Surdegio (Anykščių r.) Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų parapijos administratoriumi ir šias pareigas ėjo 1946–1947 m.

Iškeltas 1947 m. spalį, 1947–1950 m. jis tarnavo Kamajų (Rokiškio r.) Šv. Kazimiero parapijos administratoriumi. 1950 m. rugpjūčio 9 d. Kamajuose jis buvo areštuotas, kalinamas Rokiškyje, paskui Vilniuje, KGB rūmų rūsiuose bei Lukiškių kalėjime. Po kelių mėnesių tardymų ir kankinimų S. Pelešynas buvo apkaltintas naktį klausęs partizanų išpažinčių Kyburių bažnyčioje, taip pat raginęs kovoti prieš sovietinius okupantus ir teikęs laisvės gynėjams finansinę paramą. Ypatingasis pasitarimas dvasininką nuteisė 10 metų pataisos darbų lagerio.

Išvežtas į Vorkutą, 1950–1956 m. S. Pelešynas dirbo akmens anglies šachtų Nr. 6 ir 10 kasyklose. Lageryje jis įgijo elektrošaltkalvio, motoristo ir signalininko specialybes. Kalinamas jis pasidarė mišiolą ir jį 1951–1956 m. lageryje naudojo per aukojamas pamaldas.

1956 m. rugpjūčio 3 d. S. Pelešynas buvo išteisintas ir paleistas į laisvę, panaikinus teistumą, tačiau ištremtas prie artimųjų – motinos, sesers ir brolio, kurie gyveno tremtyje Baturino gyvenvietėje (Asino r., Tomsko sritis, Rusija). Ten apsigyvenęs dvasininkas ėmė rūpintis valdžios leidimu statyti Baturine katalikų bažnyčią. Kad nereikėtų išduoti tokio leidimo, vietos valdžios sprendimu kunigas buvo visiškai paleistas iš tremties ir 1957 m. kovo 5 d. išsiųstas į Lietuvą.

1957 m. pavasarį S. Pelešynas mėnesį laikinai pavadavo sergantį Anciškio (Kėdainių r.) kleboną, nuo gegužės pabaigos iki liepos 1 d. buvo vikaras Troškūnuose (Anykščių r.), paskui tris mėnesius tarnavo vikaru Šimonyse (Kupiškio r.).

Paskirtas 1957 m. spalio 3 d., 1957–1965 m. jis buvo Kupreliškio (Biržų r.) Šv. arkangelo Mykolo parapijos administratorius. 1965–1978 m. jis tarnavo Pabiržės (Biržų r.) Švč. Trejybės parapijos klebonu, nuo 1965 m. gegužės 4 d. iki 1969 m. kovo 3 d. laikinai ėjo ir Biržų dekanato dekano pareigas.

Paskirtas 1978 m. balandžio 21 d., 1978–1981 m. S. Pelešynas buvo Zarasų Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų parapijos klebonas.

Perkeltas 1981 m. birželio 9 d., 1981–1984 m., iki gyvenimo pabaigos, jis tarnavo Adomynės (Kupiškio r.) Švč. Mergelės Marijos Vardo parapijos klebonu.

Mirė 1984 m. liepos 21 d. Adomynėje (Kupiškio r.). Palaidotas Adomynės bažnyčios šventoriuje. Kapavietė grįsta skaldytu granitu, ją ženklina stogastulpis su reljefiniu Šv. Stepono atvaizdu ir išskobtais įrašais: "Steponas / Pelešynas / 1908 XI 11 / 1984 VII 21 / A+A", "Kun. / 1933 / IV" ir "Requiscat in pace" (autorius – tautodailininkas Ipolitas Užkurnys).

Lietuvos gyventojų genocido ir rezistencijos tyrimo centras pripažino S. Pelešyną Laisvės kovų dalyviu (po mirties, 1998 m.).

Panevėžio vyskupijos archyve saugomi S. Pelešyno laiškai iš Vorkutos, dalis jo tremties dienoraščio, eilėraščių rankraščiai ir užrašai apie kitus represuotus dvasininkus. S. Pelešyno rankraščiai (1954–1955) saugomi Pasvalio M. Katiliškio viešosios bibliotekos rankraštyne, jo rankraščių kopijos – Stepono Galvydžio rankraščių fonde A. Baranausko ir A. Vienuolio-Žukausko memorialiniame muziejuje Anykščiuose.