Tėvai: Petras Bugailiškis (1887–1939), amatininkas stalius ir kalvis, ir Emilija Bugailiškienė (apie 1871 – 1947) – žemdirbiai ūkininkai, turėjo 30 hektarų prastos žemės. Augo keturių vaikų šeimoje. Brolis Petras Bugailiškis, seserys Akvilė ir Uršulė.

Užaugęs P. Bugailiškis perėmė tėvų ūkį ir jame ūkininkavo. Nepriklausomos Lietuvos metais jis buvo Lietuvos šaulių sąjungos narys, jaunalietuvis.

Pokario metais jis atvirai kritikavo sovietinę valdžią ir kuriamus kolūkius, dėl to patyrė sovietines represijas. 1948 m. jis buvo suimtas už prievolių nevykdymą, liaudies teismo nuteistas 3 metams kalėjimo ir 2 metams tremties. Mėnesį jis buvo kalintas Panevėžyje, bet Lietuvos SSR Aukščiausiajam teismui panaikinus bausmę, buvo paleistas ir grįžo į namus.

1951 m. spalio 2 d. P. Bugailiškis su žmona ir sūnumis buvo ištremtas į Belyj Jarą (Aukštutinės Ketės r., Tomsko sritis, Sibiras, Rusija). Ten jis dirbo Belyj Jaro veltinių vėlykloje, kur išmoko vėlėjo amato.

1956 m. rugpjūčio 12 d. paleistas iš tremties ir su šeima 1957 m. grįžęs į gimtinę, P. Bugailiškis atsisakė tapti kolūkiečiu ir pragyveno, versdamasis įvairiais amatais. Tuo metu jis pradėjo drožti medį, pirmiausia kūrė drožinius iš liepos medienos.

1971 m. išėjęs į pensiją, jis pradėjo kurti medžio skulptūras, kurias pirmiausiai statė savo sodyboje. Jo sodyba Grigiškio kaime buvo lankoma turistų, kurie domėjosi liaudies menu, tačiau į tautodailės parodas P. Bugailiškis nebuvo kviečiamas dėl tremtinio praeities.

Savo sodyboje jis sukūrė teminius medžio drožinius: "Senatvė", "Malšina troškulį", "Vijoklis", "Džiaugiasi derliumi", "Sukasi pora", "Akordeonistas", "Meilė ir taika", "Lietuvaitė", "Jūratė ir Kastytis", "Meškeriotojas", "Šeškas mano", taip pat skulptūrinių iliustracijų Juozo Baltušio "Parduotoms vasaroms". Dalis šių drožinių vėliau buvo išgabenta į Adomo Petrausko muziejų Uoginiuose (Kupiškio r.).

1976 m. pakviestas į medžio drožėjų stovyklą Ažuožeriuose (Anykščių r.), jis išbandė ąžuolo medieną ir vėliau kūrė tik ąžuolinius medžio drožinius, XX a. 9-ajame dešimtmetyje sukūrė antkapinių kryžių ir koplytstulpių.

Lietuvos Atgimimo metais P. Bugailiškio kūryboje vyravo religinė tematika, daugiausiai jis kūrė monumentalius darbus: koplytstulpius, stogastulpius, pakelės kryžius. Apie 60 tokių jo darbų pasklido Aukštaitijoje ir Pietryčių Lietuvoje, kur jis kiek laiko senatvėje gyveno Eišiškėse (Šalčininkų r.). Tautodailininko darbų yra Kauno, Vilniaus, Rygos, Šiaulių, Biržų, Papilio (Biržų r.), Vidiškių (Ukmergės r.), Kupiškio rajono Šimonių, Nociūnų ir Subačiaus, Anykščių bei Anykščių rajono Troškūnų, Inkūnų, Viešintų ir Andrioniškio kapinėse, taip pat Kryžių kalne (Šiaulių r.).

Svarbesni paskutinieji jo darbai: Rūpintojėlis Andrioniškyje (1989 m.), kryžiai Padvarninkų kapinėse (1989 m.), Didžiuliškių kapinėse (1991 m.), Eišiškėse (Šalčininkų r., 1992 m.).

Privačiose Aukštaitijos sodybose paplito ir smulkesni P. Bugailiškio drožiniai: kryželiai, Rūpintojėliai, kuriuos ji drožė iki gyvenimo pabaigos.

P. Bugailiškis pasižymėjo geru balsu, būdavo kviečiamas giedoti šermenyse.

Buvo vedęs, žmona Liuda Morkūnaitė-Bugailiškienė (1914–?) iš Žliobiškių – žemdirbė, 1951–1956 m. tremtinė. Sūnūs: Antanas Bugailiškis (g. 1936 m.) – 1951–1956 m. tremtinys, tautodailininkas medžio drožėjas, ir Valentinas Bugailiškis (g. 1939 m.) – 1951–1954 m. tremtinys, emigrantas Archangelske (Rusija).

Mirė 1992 m. spalį. Palaidotas Viešintų (Anykščių r.) senosiose kapinėse šalia tėvų.

P. Bugailiškio medžio drožinių rinkinys saugomas jo bičiulio Adomo Petrausko (1914–2004) etnografijos muziejuje Uoginiuose (Kupiškio r.).

Apleistoje jo sodyboje likę medžio drožiniai baigia nykti.

P. Bugailiškio gyvenimas ir kūryba išsamiai pristatyta Tautvilio Užos biografiniame rinkinyje "Talentingieji viešintiškiai" (2012 m.).